A Chelsea tartalékos védelemmel lépett pályára a Macclesfield elleni kupatalálkozón, Jose Mourinho keretéből sérülés miatt hiányzik Terry, Cech, Cudicini, Robben, Joe Cole és Boulahrouz, míg Ashley Cole és Claude Makelele pihenőt kapott a hétvégére a portugál menedzsertől. Ettől függetlenül a londoniak gyorsan megszerezték a vezetést hazai pályán, a 16. percben Frank Lampard volt eredményes. A 39. percben óriási meglepetésre Murphy egyenlíteni tudott, de a Stamford Bridge megdöbbent közönsége két perc múlva megnyugodhatott, Lampard újabb góljával visszavette a vezetést a Chelsea.

A második félidő 6. percében Lee jutott a kiállítás sorsára Paul Ince csapatából, és a szabálytalanságért megítélt büntetőt a meccs hőse, Frank Lampard váltotta újabb gólra. A Kékek bedarálták ellenfelüket Wright-Phillips, Mikel és Carvalho találataival végül 6-1-re verték a Macclesfieldet, és jutottak az FA-kupa negyedik fordulójába.