London Barking kerületében élt a Terry család. Anyja, Sue és az apja, Ted bizony hamar szétszórta a nehezen megszerzett pénzt, így aztán John és bátyja, Paul hamar a grundon lelte meg egyetlen örömét, hiszen még kólára sem futotta. John Terry a Senrab FC-ben kezdett játszani, 14 éves korában a Chelsea utánpótlás-akadémiájára került, ahol aztán mindent megtanult a fociról, amire szüksége lehet.
- Nem sok kegyelmet adtam az utcai fociban, Paul gyakran köténnyel járt túl az eszemen, ilyenkor felrúgtam – mesélte egy interjúban John Terry. Manapság pénzzel is támogatja a bátyját, aki jelenleg a Yeowil FC-ben futballozik.
- Hamar beláttam, hogy agysebész nem leszek, de a Chelsea-vel jó lóra tettem. Edzettem látástól vakulásig, és íme, itt az eredmény.
Terry manapság az angol válogatott csapatkapitánya, pedig elég gyakran voltak éjszakai ügyei. Húszévesen kéz társával egy éjszakai mulatóban ökölpárbaj részese volt, igaz, később kiderült, hogy ők csak visszaütöttek. 2002-ben ismét beidézték, akkor már ő volt a hunyó, de karrierjére való tekintettel elkenték az ügyét.
- A gyerekeket mindennél jobban szeretem - folytatta Terry. - Amikor a Barcelonával játszottunk BL-meccset Londonban, két ismeretlen ellopta az öltözőből kedvenc futballcipőmet. Felrobbantam dühömben, mert az egyikre ikergyermekeim közül Georgie John, a másikra Summer Rose lányom nevét írtam fel saját kezűleg.